Περιεχόμενο
- Μοριακή δομή
- Σχηματισμός αλάτων
- Παραγωγή εστέρων
- Παραγωγή αλογονιδίου οξέος
- Σουλφόνωση
- Νιτροποίηση
- Αλογόνωση
Το βενζοϊκό οξύ είναι μια στερεή, λευκή κρυσταλλική ουσία που ταξινομείται χημικά ως αρωματικό καρβοξυλικό οξύ. Ο μοριακός του τύπος μπορεί να γραφεί ως C7H6O2. Οι χημικές του ιδιότητες βασίζονται στο γεγονός ότι κάθε μόριο αποτελείται από καρβοξυλική ομάδα προσαρτημένη σε αρωματικό δακτύλιο. Η ομάδα καρβοξυλίου μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις προς σχηματισμό προϊόντων όπως αλάτων, εστέρων και αλογονιδίων οξέος. Ο αρωματικός δακτύλιος μπορεί να υποβληθεί σε αντιδράσεις όπως η σουλφόνωση, η νίτρωση και η αλογόνωση.
Μοριακή δομή
Μεταξύ των καρβοξυλικών οξέων, το βενζοϊκό οξύ έχει την απλούστερη μοριακή δομή στην οποία μια απλή καρβοξυλική ομάδα (COOH) συνδέεται απευθείας με ένα άτομο άνθρακα ενός δακτυλίου βενζολίου. Το μόριο βενζολίου (μοριακού τύπου C6H6) σχηματίζεται από έναν αρωματικό δακτύλιο με έξι άτομα άνθρακα, με ένα άτομο υδρογόνου προσαρτημένο σε καθένα από αυτά. Στο μόριο βενζοϊκού οξέος, η ομάδα COOH αντικαθιστά ένα από τα υδρογόνα του δακτυλίου. Για να δείξει αυτή τη δομή, ο μοριακός τύπος του βενζοϊκού οξέος (C7H6O2) γενικά γράφεται ως C6H5COOH.
Οι χημικές ιδιότητες του βενζοϊκού οξέος βασίζονται στη μοριακή του δομή. Συγκεκριμένα, οι αντιδράσεις βενζοϊκού οξέος μπορεί να περιλαμβάνουν τροποποιήσεις της καρβοξυλικής ομάδας ή του αρωματικού δακτυλίου.
Σχηματισμός αλάτων
Το όξινο τμήμα του βενζοϊκού οξέος είναι η καρβοξυλική ομάδα και αντιδρά με μια βάση για να σχηματίσει ένα άλας. Για παράδειγμα, αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) για να παράγει βενζοϊκό νάτριο, μια ιοντική ένωση (C6H5COO-Na +). Τόσο το βενζοϊκό οξύ όσο και το βενζοϊκό νάτριο χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά τροφίμων.
Παραγωγή εστέρων
Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με αλκοόλες για να παράγει εστέρες. Για παράδειγμα, με αιθυλική αλκοόλη (C2H5OH), το βενζοϊκό οξύ σχηματίζει βενζοϊκό αιθύλιο, έναν εστέρα (C6H5CO-O-C2H5). Μερικοί εστέρες βενζοϊκού οξέος είναι πλαστικοποιητές.
Παραγωγή αλογονιδίου οξέος
Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά για να σχηματίσει βενζοϋλοχλωρίδιο (C6H5COCl), το οποίο ταξινομείται ως όξινο (ή ακυλο) αλογονίδιο. Το βενζοϋλοχλωρίδιο είναι εξαιρετικά δραστικό και χρησιμοποιείται για τον σχηματισμό άλλων προϊόντων. Για παράδειγμα, αντιδρά με αμμωνία (ΝΗ3) ή αμίνη (όπως μεθυλαμίνη, CH3-NH2) για να σχηματίσει ένα αμίδιο (βενζαμίδιο, C6H5CONH2).
Σουλφόνωση
Η αντίδραση βενζοϊκού οξέος με ατμίζον θειικό οξύ (H2S04) οδηγεί στη σουλφόνωση του αρωματικού δακτυλίου, στον οποίο η λειτουργική ομάδα S03H αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στον δακτύλιο βενζολίου. Το προϊόν είναι κατά κύριο λόγο μετα-σουλφοβενζοϊκό οξύ (S03H-C6H4-COOH). Το πρόθεμα "meta" υποδεικνύει ότι η λειτουργική ομάδα συνδέεται με τον τρίτο άνθρακα σε σχέση με το σημείο προσάρτησης της καρβοξυλομάδας.
Νιτροποίηση
Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με πυκνό νιτρικό οξύ (HNO3), παρουσία θειικού οξέος ως καταλύτη, οδηγώντας σε νίτρωση του δακτυλίου. Το αρχικό προϊόν είναι κατά κύριο λόγο μετα-νιτροβενζοϊκό οξύ (ΝΟ2-C6Η4-ΟΟΟΗ) στο οποίο η λειτουργική ομάδα ΝΟ2 συνδέεται στον δακτύλιο στη μετα-θέση σε σχέση με την καρβοξυλική ομάδα.
Αλογόνωση
Παρουσία ενός καταλύτη όπως το χλωριούχο σίδηρο (FeCl3), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με ένα αλογόνο όπως το χλώριο (Cl2) για να σχηματίσει ένα αλογονωμένο μόριο όπως το μεταχλωροβενζοϊκό οξύ (Cl-C6H4-COOH). Στην περίπτωση αυτή, ένα άτομο χλωρίου προσαρτάται στο δακτύλιο σε μετα-θέση στην ομάδα καρβοξυλίου.